Etoposide
L'etoposide fosfato (VP-16) è un inibitore dell'enzima topoisomerasi II; è utilizzato come antineoplastico, spesso in combinazione con altri farmaci, in patologie quali sarcoma di Ewing, carcinoma polmonare a piccole cellule, carcinoma embrionale del testicolo, linfoma maligno, leucemia acuta. È inoltre l'unico farmaco a cui sembra dare risposta la malattia di Castleman multicentrica, rara patologia linfoproliferativa che si riscontra in corso di AIDS.
| Etoposide | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C29H32O13 |
| Massa molecolare (u) | 588,557 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 251-509-1 |
| Codice ATC | L01 |
| PubChem | 36462 |
| DrugBank | DBDB00773 |
| SMILES | CC1OCC2C(O1)C(C(C(O2)OC3C4COC(=O)C4C(C5=CC6=C(C=C35)OCO6)C7=CC(=C(C(=C7)OC)O)OC)O)O |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Antineoplastici |
| Teratogenicità | D (USA)[1], D (ADEC AUS) |
| Modalità di somministrazione | Orale (capsule), endovenosa |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | Variabile, dal 25 al 75% |
| Legame proteico | 97% |
| Metabolismo | Epatico, coinvolto l'enzima CYP3A4 |
| Emivita | Orale: 6 h, IV: 6-12 h, IV nei bambini: 3 h |
| Escrezione | Renale e fecale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 350 |
| Consigli P | 201 - 308+313 [2] |
L'etoposide è utilizzato inoltre durante il regime di condizionamento prima di un trapianto di cellule staminali ematopoietiche.
L'etoposide è stato classificato nel 2012 ed inserito al cas. no. 33419-42-0 in Agents Classifed by the IARC Monographs nel gruppo 1. L'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro di Lione riconosce nel group 1 le sostanze per le quali esistono studi scientifici che abbiano dimostrato evidenze di cancerogenicità negli esseri umani.
Somministrazione
modificaL'etoposide viene somministrato per via endovenosa o per via orale (sotto forma di capsule).
Se somministrato per via endovenosa viene utilizzata un'infusione lenta (30-60 minuti); l'iniezione rapida provoca infatti ipotensione e broncospasmo[3].
Effetti indesiderati
modifica- mielodepressione
- nausea e vomito
- anoressia
- ipotensione
- alopecia
- dolore o bruciore nell'area di somministrazione intravenosa
Meno comuni sono rash, anafilassi, diarrea, leucemia mieloide acuta.
Sintesi del composto
modificaL'etoposide è un derivato glicosidico semisintetico della podofillotossina, ricavata dal rizoma di Podophyllum peltatum[4] e di altre piante del genere Podophyllum.
Note
modifica- ^ Potenziale teratogenicità (PDF), su farmaciegravidanza.org. URL consultato il 27 novembre 2009.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.06.2014
- ^ Scheda tecnica dell'etoposide, su torrinomedica.it. URL consultato il 27 novembre 2009.
- ^ (EN) Matthew B Murphy, Priyanka Kumar, Amber M Bradley, Christopher E Barton, Joseph E Deweese, Susan L Mercer, Synthesis and evaluation of etoposide and podophyllotoxin analogs against topoisomerase IIα and HCT-116 cells (abstract), in Bioorg Med Chem, vol. 28, n. 22, novembre 2020, DOI:10.1016/j.bmc.2020.115773, PMID 33035756.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) etoposide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
