Gestodene

Gestodene
Nome IUPAC
	(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-Etil-17-etinil-17-idrossi-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-decaidrociclopenta[a]fenantren-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C21H26O2
Massa molecolare (u)	310.430 g/mol
Numero CAS	60282-87-3
Numero EINECS	262-145-8
Codice ATC	G03AA10
PubChem	3033968
DrugBank	DBDB06730
SMILES	CCC12CCC3C(C1C=CC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	X
Modalità di; somministrazione	Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	~99%
Legame proteico	~50%
Metabolismo	Epatico
Emivita	16 ± 2 hours
Escrezione	Metaboliti escreti con le urine
Indicazioni di sicurezza

Il gestodene è un farmaco progestinico (agonista progestinico di terza generazione) usato nei contraccettivi orali combinati, COCs e nelle minipillole. A tutto il 2013, in Italia, sono in commercio diverse pillole anticoncezionali contenenti gestodene, differenti tra loro per il rapporto quantitativo con l'estrogeno (etinilestradiolo). Tra queste:

Arianna, Bayer : gestodene 0,060 mg, etiniestradiolo 0,015 mg (ciclo esteso)
Estinette, Effik Suisse : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,020 mg (monofasica)
Fedra, Bayer : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,020 mg (monofasica)
Femodette, BBFarma : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,020 mg (monofasica)
Gestodiol, Findem : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,020 mg o 0,030 mg (monofasica)
Ginoden, Bayer : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,030 mg (monofasica)
Harmonet, BBFarma : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,020 mg (monofasica)
Kipling, Effik Italia : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,030 mg (monofasica)
Milvane, Bayer : gestodene 0,05, 0,07, 0,1 mg, etinilestradiolo 0,030, 0,040, 0,030 mg (trifasica)
Minesse, Wyeth : gestodene 0,060 mg, etinilestradiolo 0,015 mg (ciclo esteso)
Minulet, Pfizer : gestodene 0,075 mg, etinilestradiolo 0,030 mg (monofasica)
Triminulet, Pfizer : gestodene 0,05, 0,07, 0,1 mg, etinilestradiolo 0,030, 0,040, 0,030 mg (trifasica)

Farmacocinetica

Il gestodene contenuto in compresse e assunto per via orale viene assorbito rapidamente a causa della sua lipofilia nel primo tratto gastrointestinale (stomaco, duodeno ed intestino tenue). Nel circolo sistemico si associa alle proteine plasmatiche e viene metabolizzato dal fegato con un'emivita variabile dalle 14 alle 18 ore. I prodotto metabolici vengono escreti con le urine.

Farmacodinamica

Il gestodene mima l'azione fisiologica del progesterone e, in combinazione con l'estrogeno (che previene la metrorragia), inibisce il picco pre-ovulatorio dell'LH, impedendo l'ovulazione e ostacolando il fisiologico trofismo endometriale. Differentemente dai progestinici di 2ª generazione come il levonorgestrel, non possiede attività androgenizzante e presenta dunque minori se non nulli effetti virilizzanti (come acne ed irsutismo) e una minore incidenza di effetti avversi quali emicrania, tensione mammaria, aumento di peso^[1] e/o disordini del metabolismo glicidico o lipidico.^[2]

Effetti avversi

Come per tutti i progestinici, l'assunzione di gestodene è correlata con un rischio maggiore di sviluppo di malattia trombo embolica e deve essere assunto riducendo il rischio cardiovascolare complessivo (sospensione del fumo di sigaretta e identificazione dei soggetti con trombofilia genetica od acquisita). In particolare il gestodene presenta un rischio tromboembolico 1,6 maggiore rispetto al levonorgestrel.^[3] Altri effetti avversi comuni ad altri progestinici sono: nausea, aumento ponderale, ipertensione arteriosa, tensione mammaria, cefalea, riacutizzazione degli episodi emicranici, ritenzione idrica, irregolarità mestruali (si regolarizzano dopo i primi cicli e con l'assunzione costante), irritabilità, iperlipidemia.

Note

^ Festin, Progestogens in combined oral contraceptives for contraception, in The WHO Reproductive Health Library, 2006.
^ Cerel-Suhl, Update on Oral Contraceptive Pills, in American Family Physician, vol. 60, n. 7, 1999, pp. 2073–2084.
^ Lidegaard et al., Risk of venous thromboembolism from use of oral contraceptives containing different progestogens and oestrogen doses, in BMJ, vol. 343, 2011, pp. 1–15, DOI:10.1136/bmj.d6423.

Bibliografia

Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 12/ed, Zanichelli, 2012, ISBN 978-88-08-26130-4.
Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

Voci correlate

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su gestodene

Portale Chimica

Portale Medicina

[1] Festin, Progestogens in combined oral contraceptives for contraception, in The WHO Reproductive Health Library, 2006.

[2] Cerel-Suhl, Update on Oral Contraceptive Pills, in American Family Physician, vol. 60, n. 7, 1999, pp. 2073–2084.

[3] Lidegaard et al., Risk of venous thromboembolism from use of oral contraceptives containing different progestogens and oestrogen doses, in BMJ, vol. 343, 2011, pp. 1–15, DOI:10.1136/bmj.d6423.

[1]

[2]

[3]