Gruppo glicosilico

Un gruppo glicosilico è un radicale libero monovalente oppure un sostituente ottenuto rimuovendo il gruppo ossidrilico emiacetale da un monosaccaride o da un oligosaccaride minore^[1]. Il glicosile reagisce con acidi inorganici, come l'acido fosforico, formando un estere come il glucosio 1-fosfato.^[2]

Il gruppo β-D-glucopiranosile ottenuto dalla rimozione del gruppo ossidrilico emiacetale dal β -D-glucopiranosio

Esempi

Nella cellulosa, i gruppi glicosilici collegano tra loro le unità 1,4-β-D-glucosile per formare catene polimeriche di (1,4-β-D-glucosile)_n. Altri esempi degni di nota includono il ribitile nel 6,7-dimetil-8-ribitillumazina e la glicosilamina.

Gruppi sostituenti alternativi

Il gruppo β-D-glucopiranos-3-O-ile che si ottiene rimuovendo un idrogeno dall'ossidrile C3 del β-D-glucopiranosio

In alcuni casi il gruppo glicosilico può essere ottenuto per la rimozione di un atomo di idrogeno anziché del gruppo ossidrilico emiacetale. Ne è un esempio la rimozione dell'idrogeno sull'ossidrile legato al carbonio C3 nella molecola di glucosio che va a formare il sostituente D-glucopiranos-3-O-ile.^[3]

Recentemente è stato possibile rilevare la presenza di Au³⁺ in organismi viventi tramite l'uso di un composto provvisto di un gruppo glicosilico: il glicosil pirene C.^[4]

Note

^ A. D. McNaught e A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book"), a cura di IUPAC, Online version (2019-) created by S. J. Chalk., 2ª ed., Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI:10.1351/goldbook, ISBN 0-9678550-9-8. URL consultato il 31 gennaio 2020.
^ Gideon Davies e Bernard Henrissat, Structures and mechanisms of glycosyl hydrolases, in Structure, vol. 3, n. 9, settembre 1995, pp. 853–859, DOI:10.1016/S0969-2126(01)00220-9, PMID 8535779.
^ Ana Calvo‐Mateo & Federico G. De Las Heras, Synthesis of N‐(Glucopyranosid‐3‐yl)‐D‐ and ‐L‐alanyl‐D‐isoglutamine and Related Glycodipeptides, in Liebigs Annalen der Chemie, vol. 1987, n. 12, 1987, pp. 1017-1020, DOI:10.1002/jlac.198719870866.
^ (EN) Bholanath Dolai, Sk Nayim e Maidul Hossain, A triazole linked C-glycosyl pyrene fluorescent sensor for selective detection of Au3+ in aqueous solution and its application in bioimaging, in Sensors and Actuators B: Chemical, vol. 279, 15 gennaio 2019, pp. 476–482, DOI:10.1016/j.snb.2018.09.105, ISSN 0925-4005 (WC · ACNP).

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[1] A. D. McNaught e A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book"), a cura di IUPAC, Online version (2019-) created by S. J. Chalk., 2ª ed., Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI:10.1351/goldbook, ISBN 0-9678550-9-8. URL consultato il 31 gennaio 2020.

[2] Gideon Davies e Bernard Henrissat, Structures and mechanisms of glycosyl hydrolases, in Structure, vol. 3, n. 9, settembre 1995, pp. 853–859, DOI:10.1016/S0969-2126(01)00220-9, PMID 8535779.

[3] Ana Calvo‐Mateo & Federico G. De Las Heras, Synthesis of N‐(Glucopyranosid‐3‐yl)‐D‐ and ‐L‐alanyl‐D‐isoglutamine and Related Glycodipeptides, in Liebigs Annalen der Chemie, vol. 1987, n. 12, 1987, pp. 1017-1020, DOI:10.1002/jlac.198719870866.

[4] (EN) Bholanath Dolai, Sk Nayim e Maidul Hossain, A triazole linked C-glycosyl pyrene fluorescent sensor for selective detection of Au3+ in aqueous solution and its application in bioimaging, in Sensors and Actuators B: Chemical, vol. 279, 15 gennaio 2019, pp. 476–482, DOI:10.1016/j.snb.2018.09.105, ISSN 0925-4005 (WC · ACNP).

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