Iluri

Gli iluri, noti anche come ilidi o sali interni, sono composti organici caratterizzati da una separazione di carica tra atomi vicinali, che conferisce loro una particolare reattività.
Formalmente derivano da un carbene e da una molecola contenente un atomo di fosforo o zolfo con orbitali 3d vuoti a bassa energia, quindi tioeteri e alchil-aril fosfine.

R₂C: + XR₃ → RC⁻−X⁺R₃

Le ilidi sono stabilizzate dalla risonanza con la forma col doppio legame (ilene):

RC⁻−X⁺R₃ ↔ RC=XR₃

Si possono ottenere ilidi anche dai nitreni:

RN: + SR₂ → [RN⁻−S⁺R₂ ↔ RN=SR₂]

Le ilidi di fosforo (reattivi di Wittig) possono anche essere preparate per reazione con una base riducente di un sale di fosfonio. Come basi vengono solitamente usati l'idruro di sodio e gli alchili di litio.

Bibliografia

Peter Vollhardt, Neil Schore Chimica Organica. Zanichelli. ISBN 88-08-07521-4

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Collegamenti esterni

(EN) IUPAC Gold Book, "ylides", su goldbook.iupac.org.
http://www2.fci.unibo.it/~montevec/wittig.htm Archiviato il 24 dicembre 2008 in Internet Archive.

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