Lipopeptide
Un lipopeptide è una molecola costituita da un lipide collegato a un peptide ed è tipica del mondo batterico.[1] I lipopeptidi sono in grado di autoassemblarsi in diverse strutture.[1][2][3][4]
Attività farmacologica
modificaAlcuni sono usati come antibiotici,[5][6] mentre altri sono agonisti dei recettori Toll-simili.[3] I lipopeptidi con una maggiore quantità di atomi di carbonio nella propria coda lipidica, ad esempio attorno ai 14 o 16, generalmente mostrano attività sia antibatterica che antifungina. Alcuni lipopeptidi possono avere attività emolitica.[7]
È stato dimostrato che la loro attività è generalmente collegata alle interazioni con la membrana plasmatica,[8] e in questa interazione i componenti sterolici della membrana plasmatica potrebbero svolgere un ruolo importante.[9][10]
È noto che, generalmente, l'aggiunta di un gruppo lipidico di una data lunghezza (tipicamente C10-C12) a un lipopeptide aumenti la sua attività battericida.[11]
Detergenti lipopeptidici
modificaI detergenti lipopeptidici (LPD) sono composti da anfifili e due catene alchiliche collocate sull'ultima parte dello scheletro peptidico. Sono stati progettati per imitare l'architettura delle membrane naturali in cui due catene alchiliche in una molecola lipidica interagiscono visivamente con il segmento idrofobo delle proteine di membrana.[12]
Note
modifica- ^ a b Lipopeptides: from self-assembly to bioactivity, in Chemical Communications (Cambridge, England), vol. 51, n. 41, May 2015, pp. 8574–83, DOI:10.1039/c5cc01535a, PMID 25797909.
- ^ Self-Assembly of the Cyclic Lipopeptide Daptomycin: Spherical Micelle Formation Does Not Depend on the Presence of Calcium Chloride (PDF), in ChemPhysChem, vol. 17, n. 14, July 2016, pp. 2118–22, DOI:10.1002/cphc.201600308, PMID 27043447.
- ^ a b Toll-like receptor agonist lipopeptides self-assemble into distinct nanostructures, in Chemical Communications, vol. 50, n. 100, December 2014, pp. 15948–51, Bibcode:2008ChCom..44.5292T, DOI:10.1039/c4cc07511k, PMID 25382300.
- ^ (EN) Ian W. Hamley, Lipopeptides: from self-assembly to bioactivity, in Chemical Communications, vol. 51, n. 41, 7 maggio 2015, pp. 8574–8583, DOI:10.1039/C5CC01535A, PMID 25797909.
- ^ (EN) Hill J., et al., Cubist Pharmaceuticals Inc, Lipopeptides as antibacterial agents, 6911525, 28 febbraio 2002.
- ^ Daptomycin: a lipopeptide antibiotic for the treatment of serious Gram-positive infections, in The Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 55, n. 3, Marzo 2005, pp. 283–8, DOI:10.1093/jac/dkh546, PMID 15705644.
- ^ Iturins, a special class of pore-forming lipopeptides: biological and physicochemical properties, in Toxicology, vol. 87, 1–3, Febbraio 1994, pp. 151–74, DOI:10.1016/0300-483X(94)90159-7, PMID 8160184.
- ^ Interactions des antibiotiques ituriniques avec la membrane plasmique. Apport des systèmes biomimétiques des membranes (synthèse bibliographique)., in Biotechnologie, Agronomie, Société et Environnement., vol. 17, n. 3, Settembre 2013, pp. 505–16.
- ^ Interactions of the antifungal mycosubtilin with ergosterol-containing interfacial monolayers, in Biochimica et Biophysica Acta, vol. 1818, n. 5, Maggio 2012, pp. 1302–8, DOI:10.1016/j.bbamem.2012.01.020, PMID 22306791.
- ^ Specific interactions of mycosubtilin with cholesterol-containing artificial membranes, in Langmuir: The ACS Journal of Surfaces and Colloids, vol. 27, n. 17, Settembre 2011, pp. 10785–92, DOI:10.1021/la200767e, PMID 21766869.
- ^ Shamsher S. Kanwar, Lipopeptides as the Antifungal and Antibacterial Agents: Applications in Food Safety and Therapeutics, su BioMed Research International, 2015. URL consultato il 13 maggio 2019.
- ^ Shuguang Zhang e Karolina Corin, Peptide surfactants in membrane protein purification and stabilization, in Koutsopoulos (a cura di), Peptide Applications in Biomedicine, Biotechnology and Bioengineering, 2018, ISBN 978-0-08-100736-5.
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