1,3-diamminobenzene
Il 1,3-diamminobenzene, noto anche come m-fenilendiammina, è un composto organico appartenente alla categoria delle ammine primarie aromatiche. In condizioni standard appare come un solido cristallino incolore, ortorombico e con habitus aciculare. A temperatura ambiente risulta solubile in acqua, metanolo, etanolo, cloroformio, acetone, DMF, butanone e diossano, mediamente solubile in dietiletere, tetracloruro di carbonio, isopropanolo e DBP e molto poco solubie in benzene, toluene, xilene e butanolo. Trova svariati impieghi a livello industriale, principalmente come additivo in diverse formulazioni chimiche e come reagente nelle sintesi organiche dei coloranti[3]. Il 1,3-diamminobenzene è un composto reattivo che tende facilmente ad ossidare se esposto all'aria, alla luce e all'umidità, assumendo una colorazione bruno-rossastra, è pertanto buona norma conservare il composto in un luogo asciutto, in contenitore chiuso ermeticamente ed al riparo da fonti di luce e calore. Per una migliore conservazione le linee guida indicano la conservazione del composto in atmosfera di argon[4].
| 1,3-diamminobenzene | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,3-diamminobenzene | |
| Nomi alternativi | |
| 1,3-fenilendiammina m-diamminobenzene m-fenilendiammina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H8N2 |
| Massa molecolare (u) | 108,1432 |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-584-7 |
| PubChem | 7935 |
| SMILES | Nc1cc(N)ccc1 e c1cc(cc(c1)N)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,139 |
| Indice di rifrazione | 1,6339 a 58 °C |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K | 2,65 (pKa1) 4,88 (pKa2) |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | −0,33 |
| Temperatura di fusione | 63,5 °C |
| ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 15,570 |
| ΔfusS0 (J·K−1mol−1) | 45,92 |
| Temperatura di ebollizione | 285 °C |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 63,7 |
| Punto triplo | 65,95 °C |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −7,9 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 159,6 a 25 °C |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | −3497 ± 5,4[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 67,7 mg/Kg, topo, o.s. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 187 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 301+311+331 - 317 - 319 - 341 - 410 |
| Consigli P | 261 - 273 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 311 [2] |
Sintesi
modificaIl 1,3-diamminobenzene può essere ottenuto per riduzione del 1,3-dinitrobenzene o della 1,4-nitroanilina con ferro metallico ed acido cloridrico. In seguito alla formazione del composto in soluzione avviene la purificazione per cristallizzazione[3]
Reattività
modificaApplicazioni
modificaLa m-fenilendiammina è utilizzata nella preparazione di vari polimeri tra cui fibre aramidiche, resine epossidiche, rivestimenti di smalto e elastomeri di poliurea . La m-fenilendiammina viene poi usata come componente di resine adesive e coloranti per pelle e tessuti.[5]
Note
modifica- ^ (EN) m-phenylenediamine, su NIST Chemistry WebBook, National Institute of Standards and Technology. URL consultato il 13 gennaio 2017.
- ^ m-Fenilendiammina - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 13 gennaio 2017.
- ^ a b (EN) 1,3-benzenediamine, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 13 gennaio 2017.
- ^ (EN) m-Phenylenediamine, su alfa.com, Alfa Aesar. URL consultato il 13 gennaio 2017.
- ^ Bohnet, Matthias, 1933- e Wiley InterScience (Online service), Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, 6th, completely rev. ed, Wiley-VCH, 2003, ISBN 9783527306732, OCLC 751968805.
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