Metilcicloesano
Il metilcicloesano è un composto organico con formula molecolare CH3C6H11. È un idrocarburo saturo liquido a temperatura ambiente, incolore e con un debole odore. Il metilcicloesano è impiegato come solvente ed è spesso presente in liquidi di correzione (bianchetti).
| Metilcicloesano | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| Metilcicloesano | |
| Nomi alternativi | |
| Esaidrotoluene,
Cicloesilmetano, Toluene esaidruro | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H14 |
| Massa molecolare (u) | 98.189 |
| Aspetto | Liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-624-3 |
| PubChem | 7962 |
| SMILES | CC1CCCCC1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 98.189 |
| Solubilità in acqua | 0.014 g/l a 25 °C |
| Temperatura di fusione | -123.3 °C (146.8 K) |
| Temperatura di ebollizione | 101 °C (347 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293.15 K | 49300 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Produzione e utilizzo
modificaPuò essere prodotto per idrogenazione del toluene:
- CH3C6H5 + 3 H2 → CH3C6H11
Il metilcicloesano, usato come componente di miscela, viene generalmente deidrogenato per ottenere toluene, che incrementa il numero di ottano dei combustibili per automobili.[1]
È inoltre una sostanza comune nelle miscele surrogate per jet.[3][4]
Solvente
modificaIl metilcicloesano è impiegato come solvente organico, con proprietà simili a quelle di idrocarburi saturi come l'eptano[5]. È inoltre un solvente per molti fluidi di correzione.
Struttura
modificaIl metilcicloesano è un cicloesano monosostituito poiché è presente una sola diramazione con un gruppo metile. Come tutti i cicloesani, può rapidamente passare da una configurazione a sedia ad un'altra. La forma a più bassa energia si ha quando il gruppo metile occupa una posizione equatoriale piuttosto che assiale. In posizione assiale, il gruppo metile subisce uno sforzo sterico per la presenza degli idrogeni assiali nello stesso lato dell'anello (noto come interazione diassiale 1,3). Esistono 2 di queste interazioni, una per ciascuna combinazione di coppia metile/idrogeno che contribuisce con un'energia di 7,61 kJ/mol. La conformazione equatoriale non subisce questa interazione ed è quindi energeticamente favorita.
Infiammabilità e tossicità
modificaIl metilcicloesano è infiammabile.
È considerato inoltre "molto tossico per la vita acquatica".[6] È da notare che, mentre il metilcicloesano è una sottostruttura del 4-metilcicloesanmetanolo (MCHM)[non chiaro], si distingue per le sue proprietà fisiche, chimiche e biologiche (ecologiche, metaboliche e tossicologiche).[7]
Note
modifica- ^ Larry Campbell, Cyclohexane, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012, doi:10.1002/14356007.a08_209.pub2.
- ^ James H. Gary, Glenn E. Handwerk e Mark J. Kaiser, Petroleum Refining Technology and Economics, 2ª ed., Marcel Dekker Inc., 1984, ISBN 9780824771508.
- ^ Tim Edwards, Meredith Colket, Nick Cernansky, Fred Dryer, Fokion Egolfopoulos, Dan Friend, Ed Law, Dave Lenhert, Peter Lindstedt, Heinz Pitsch, Adel Sarofim, Kal Seshadri, Mitch Smooke, Wing Tsang & Skip Williams, AIAA2007-770: Development of an Experimental Database and Kinetic Models for Surrogate Jet Fuels, in 45th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 January 2007, Reno, Nevada, 2007, DOI:10.2514/6.2007-770.
- ^ Meredith Colket, Tim Edwards, Fred Dryer, Skip Williams, Nicholas Cernansky, David Miller, Fokion Egolfopoulos, Frederick Dryer & Josette Bellan, AIAA 2008-972: Identification of Target Validation Data for Development of Surrogate Jet Fuels, in 46th AIAA Aerospace Sciences Meeting and Exhibit, 8-11 January 2007, Reno, Nevada, 2008, DOI:10.2514/6.2008-972.
- ^ D. Bryce-Smith e E. T. Blues, Unsolvated n-Butylmagnesium Chloride, in Organic Synthesis, vol. 47, n. 113, DOI:10.15227/orgsyn.047.0113.
- ^ Scheda dei Dati di Sicurezza 91/155/CEE (PDF), su zetalab.it.
- ^ Methylcyclohexane, su cdc.gov.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) methylcyclohexane, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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