Monoterpene
I monoterpeni sono una classe di terpeni costituiti da due unità isopreniche, aventi formula bruta C10H16. I monoterpeni possono essere lineari (aciclici) o contenere anelli (ciclici). Quando i monoterpeni sono modificati con reazioni tali da portare alla formazione di gruppi funzionali contenenti atomi diversi dal carbonio, come gruppi idrossilici, carbonilici o contenenti azoto, vengono chiamati monoterpenoidi. Molti autori con il termine monoterpene indicano anche i vari monoterpenoidi.
Monoterpeni aciclici
modificaAnche se strutturalmente possono sembrare sintetizzati per polimerizzazione dell'isoprene, i monoterpeni sono biosintetizzati dagli organismi da gruppi acetilici dell'acetil-coenzima A (acetil-CoA) attraverso la via metabolica dell'HMG-CoA reduttasi. Intermedi nella biosintesi sono l'acido mevalonico ed i suoi esteri fosforici e pirofosforici, l'isopentenil pirofosfato (IPP) e il dimetilallil pirofosfato (DMAPP).
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La reazione tra isopentenil pirofosfato (IPP) e dimetilallil pirofosfato (DMAPP) porta alla formazione del geranil pirofosfato
L'eliminazione del gruppo pirofosfato porta alla formazione dei monoterpeni aciclici come l'ocimene e il mircene.
Monoterpeni monociclici
modificaLa misura dell'anello più comune nei monoterpeni è di sei membri. Un esempio classico è la biosintesi del limonene dal geranil pirofosfato, tramite ciclizzazione del neril-carbocatione o un suo equivalente.[1] Il passaggio finale consiste nella perdita di un protone dal catione per formare l'alchene.
Monoterpeni biciclici
modificaIl geranil pirofosfato può anche subire due reazioni sequenziali di ciclizzazione per formare monoterpeni biciclici, come il pinene, che è il principale componente della resina di pino.
Note
modifica- ^ (EN) Mann, J. C.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B., Natural products: their chemistry and biological significance, Harlow, Essex, England, Longman Scientific & Technical, 1994, pp. 308–309, ISBN 0-582-06009-5.
Bibliografia
modifica- (EN) J. Degenhardt, T. G. Köllner, J. Gershenzon, Review Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants, in Phytochemistry, vol. 90, n. 15-16, 2009, pp. 1621–1637, DOI:10.1016/j.phytochem.2009.07.030. PDF Archiviato il 1º luglio 2014 in Internet Archive.
- (EN) Jonathan Gershenzon, Massimo Maffei and Rodney Croteau, Biochemical and Histochemical Localization of Monoterpene Biosynthesis in the Glandular Trichomes of Spearmint (Mentha spicata), in Plant Physiology, vol. 89, n. 4, 1989, pp. 1351–1357, DOI:10.1104/pp.89.4.1351. PDF
- (EN) Bouwmeester HJ, Gershenzon J, Konings MC, Croteau R, Biosynthesis of the Monoterpenes Limonene and Carvone in the Fruit of Caraway : I. Demonstration of Enzyme Activities and Their Changes with Development, in Plant. Physiol., vol. 117, n. 3, 1998, pp. 901–12, DOI:10.1104/pp.117.3.901, PMC 34944, PMID 9662532.
- (EN) M. L. Wise, T. J. Savage, E. Katahira and R. Croteau, Monoterpene Synthases from Common Sage (Salvia officinalis) - cDNA Isolation, Characterization, and Functional Expression of (+)-Sabinene Synthase, 1,8-Cineole Synthase, and (+)-Bornyl DiphosphateE Synthase, in The Journal of Biological Chemistry, vol. 273, n. 24, 1998, pp. 14891–14899, DOI:10.1074/jbc.273.24.14891. PDF
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) monoterpene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
