Pipamperone

Pipamperone
Nome IUPAC
	1-[4-(4-Fluorfenil)-4-oxobutil]-1,4-bipiperidin-4-carbamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C21H30FN3O2
Massa molecolare (u)	375.48 g/mol
Numero CAS	1893-33-0 58-33-3 (idrocloridrato)
Numero EINECS	606-172-9
Codice ATC	R06AD02
PubChem	4830
DrugBank	DBDB09286
SMILES	C1CCN(CC1)C2(CCN(CC2)CCCC(=O)C3=CC=C(C=C3)F)C(=O)N
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	124,5 °C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Neurolettico, Sedativo
Modalità di; somministrazione	OS
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	302

Il pipamperone è uno psicofarmaco del gruppo dei neurolettici a bassa potenza (antipsicotici) appartenente alla famiglia dei butirrofenoni. Ha effetto prevalentemente sedativo, mentre l´effetto antipsicotico è meno accentuato.

Farmacologia

Il pipamperone blocca principalmente i recettori della serotonina, in misura minore i recettori D2 e D4 e gli adrenocettori alfa1. La molecola non ha effetto sui recettori muscarinici dell'acetilcolina e sui recettori dell'istamina H1. Il catabolismo avviene tramite N-dealchilazione e ossidazione.

Effetti farmacologici

Il pipamperone è usato per irrequietezza, disturbi del sonno e sbalzi d'umore, avendo effetto regolatore favorente e induttore del sonno. Può anche ridurre l'agitazione e l'aggressività.

Effetti indesiderati

Rispetto ad altri neurolettici, il pipamperone è caratterizzato da una migliore tollerabilità, non causando sintomi anticolinergici. Viene perciò largamente usato nella psichiatria gerontologica e infantile e dell'adolescenza in paesi come la Germania. In Italia, tuttavia, il suo uso in clinica non é autorizzato.

A dosi elevate possono verificarsi disturbi motori extrapiramidali detti discinesie. Tali disturbi del movimento compaiono principalmente nell'area orofacciale (intorno alla bocca o al viso) sotto forma di discinesie precoci o discinesie tardive (queste ultime si verificano soprattutto con l´uso prolungato di neurolettici tipici ad alta potenza, gruppo a cui il pipamperone non appartiene).

Molto raramente può comparire la sindrome neurolettica maligna, che può avere esito fatale.

Sintomi gastrointestinali: perdita di appetito, nausea e vomito.

Effetti endocrini: iperprolattinemia, ingrossamento del seno, disturbi mestruali.

Effetti cardiovascolari: si verificano molto raramente tachicardia, ipotensione, aritmie cardiache (prolungamento del tempo QT).

Altri disturbi del sistema nervoso centrale: sono stati riportati rari casi di depressione, stanchezza e sonnolenza, insonnia, mal di testa e convulsioni.

Sintomi fisici da astinenza: insonnia.

Usi

Il pipamperone è principalmente prescritto come blando ipnotico. Viene anche usato come sedativo nel trattamento dei pazienti gerontopsichiatrici. Inoltre può essere somministrato a bambini con comportamenti aggressivi o autistici^[1]. L'emivita plasmatica è di 17-22 ore.^[2]

Nomi commerciali

Monopreparazioni

In paesi di lingua tedesca: Dipiperon (D, CH), Pipamperon HEXAL Saft (D), vari generici (D)

Note

^ Psychopharmaka für nicht-psychotische Kinder pharma-kritik Jahrgang 11, Nummer 21 14. November 1989
^ Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie, 8. Auflage, 2011, S. 306, ISBN 978-3-642-13043-4.

Voci correlate

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[1] Psychopharmaka für nicht-psychotische Kinder pharma-kritik Jahrgang 11, Nummer 21 14. November 1989

[KompendiumPharmakotherapie-2] Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie, 8. Auflage, 2011, S. 306, ISBN 978-3-642-13043-4.

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