1,4-butandiolo
Il 1,4-butandiolo è un composto organico di formula HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH appartenente alla categoria dei dioli alifatici. In condizioni standard appare come un liquido viscoso, inodore ed incolore, igroscopico, solubile in acqua e nei comuni solventi organici quali etanolo, dimetilsolfossido e i glicoleteri, poco solubile in dietiletere ed immiscibile con idrocarburi aromatici ed alifatici[2]. Trova impiego come solvente e nella produzione industriale di poliesteri[3].
| 1,4-butandiolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,4-butandiolo | |
| Abbreviazioni | |
| 1,4-BD | |
| Nomi alternativi | |
| glicole 1,4-butilenico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H10O2 |
| Massa molecolare (u) | 90,12 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-786-5 |
| PubChem | 8064 |
| DrugBank | DBDB01955 |
| SMILES | C(CCO)CO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,02 g/cm3 a 25 °C |
| Indice di rifrazione | 1,4460 a 20 °C |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K | 14,5 |
| Solubilità in acqua | 100 g/l a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | -0,83 a 25 °C |
| Temperatura di fusione | 20,1 °C |
| ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 18,7 |
| ΔfusS0 (J·K−1mol−1) | 63,72 |
| Temperatura di ebollizione | 235 °C |
| Punto triplo | 20 °C |
| Punto critico | 454 °C a 62,20 bar |
| Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K | 1,9 |
| Viscosità cinematica (m2/s a 20 °C) | 83,2 mm2/s |
| Viscosità dinamica (mPa·s a 20 °C) | 84,9 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | 2585 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 1525 mg/kg, ratto, per os |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 135 °C (vaso chiuso) 121 °C (vaso aperto) |
| Temperatura di autoignizione | 385 °C a 1013 hPA |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 336 |
| Consigli P | 301+312+330 [1] |
Sintesi
modificaIl 1,4-butandiolo viene ottenuto per idrogenazione del 2-butin-1,4-diolo secondo la seguente reazione[3]:
HO-CH2-C≡C-CH2-OH + 2 H2 → HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
Reattività
modificaApplicazioni
modificaIl 1,4-butandiolo, similmente ai suoi isomeri di posizione (butandioli), è una importante fonte di butadiene, molecola utilizzata nella produzione di gomma sintetica. Il 1,4-butandiolo trova inoltre impiego come solvente protico e come intermedio di reazione per la sintesi di diversi composti organici, come il tetraidrofurano[3][4].
Note
modifica- ^ 1,4-Butandiolo - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato l'11 agosto 2020.
- ^ (EN) 1,4-Butanediol, su alfa.com, Alfa Aesar. URL consultato l'11 agosto 2020.
- ^ a b c Redazione Garzanti, butandioli, in Enciclopedia della Chimica, collana Le Garzantine, 2ª ed., Milano, Garzanti, 2002 [1998], p. 143, ISBN 978-88-11-50505-1.
- ^ (EN) 1,4-Butanediol, su PubChem, National Institutes of Health. URL consultato l'11 agosto 2020.
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