3'-Fosfoadenosina-5'-fosfosolfato

composto chimico

La 3'-Fosfoadenosina-5'-fosfosolfato (PAPS) è un derivato dell'adenosina monofosfato fosforilata in posizione 3' che presenta un gruppo solfato impegnato in un legame solfo-fosfo-anidridico col gruppo fosfato in posizione 5'. Trattasi del coenzima più comune utilizzato nelle reazioni di solfonazione che hanno luogo nelle cellule adibite a particolari funzioni metaboliche (ad esempio nella detossificazione dei composti farmaceutici a livello epatico).

3'-Fosfoadenosina-5'-fosfosolfato
Nome IUPAC
6-ammino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3-idrossi-5-

[(idrossi-solfossi-fosforil)ossimetil] -4-fosfonossi-tetraidrofuran-2-il]purina

Abbreviazioni
PAPS
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H15N5O13P2S
Massa molecolare (u)507,266 g/mol
Numero CAS482-67-7
Numero EINECS694-699-5
PubChem10214
DrugBankDBDB02902
SMILES
C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)OS(=O)(=O)O)OP(=O)(O)O)O
Indicazioni di sicurezza

Sintesi

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La sintesi avviene tramite due reazioni consecutive opportunamente catalizzate che prevedono il consumo di energia sotto forma di ATP. La prima reazione è catalizzata dall'enzima ATP solfurasi, mentre la seconda dalla APS chinasi:

SO42- + ATP → APS + PPi

APS + ATP → PAPS + ADP

Reazioni

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la 3'-Fosfoadenosina-5'-fosfosolfato prende parte ad una serie di reazioni di biotrasformazione dette di Fase II che prevedono la coniugazione di due molecole tramite legame covalente, nel caso specifico la coniugazione di un substrato accettore col gruppo solfato donato dalla PAPS. La reazione è catalizzata dall'enzima solfotransferasi.

Voci correlate

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