Acido glutarico

Acido glutarico
	Formula di struttura
	modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
	acido pentandioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H8O4
Massa molecolare (u)	132.12 g mol−1
Numero CAS	110-94-1
Numero EINECS	203-817-2
PubChem	743 e 23322899
DrugBank	DBDB03553
SMILES	C(CC(=O)O)CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	4,3; 5,4
Temperatura di fusione	95-98 °C
Temperatura di ebollizione	200 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	319
Consigli P	305+351+338

L'acido glutarico è un composto organico con formula chimica HO₂C(CH₂)₃CO₂H. Sebbene i correlati acidi dicarbossilici (l'acido adipico e acido succinico) siano poco solubili in acqua, l'acido glutarico ha una solubilità in acqua maggiore del 50%.

Biochimica

L'acido glutarico è prodotto naturalmente nel corpo durante il metabolismo di alcuni amminoacidi, tra cui lisina e triptofano. Difetti in questa via metabolica possono portare a un disturbo chiamato aciduria glutarica, in cui si accumulano sottoprodotti tossici e possono causare grave encefalopatia.

Sintesi

L'acido glutarico può essere preparato attraverso l'apertura dell'anello del γ-butirrolattone con cianuro di potassio.^[2] In alternativa, l'idrolisi, seguita dall'ossidazione del diidropirano, produce acido glutarico. Può anche essere preparato dalla reazione di 1,3-dibromopropano con cianuro di sodio o di potassio per ottenere il dinitrile, seguito da idrolisi.

Utilizzi

L'acido-1,5-pentandioico, un comune plastificante e precursore dei poliesteri, è ottenuto dall'idrogenazione dell'acido glutarico e dei suoi derivati.^[3] È utilizzato nella produzione di polimeri come polioli del poliestere e poliamidi. Il numero dispari di atomi di carbonio (5) è utile per ridurre l'elasticità del polimero.

L'acido uvitonico è ottenuto dall'azione dell'ammoniaca sull'acido glutarico.

Sicurezza

L'acido glutarico può causare irritazione alla pelle e agli occhi.^[4] Questo composto può inoltre essere nocivo per ingestione, inalazione o assorbimento cutaneo.^[4]

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012
^ (EN) Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0496 Titolo mancante per url url (aiuto).
^ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
^ ^a ^b Glutaric acid, cameochemicals.com