Azirina
L'azirina è un composto eterociclico con un'ammina e due gruppi etilene, con formula chimica C2H3N.
| Azirina | |
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| Nome IUPAC | |
| 2H-azirina[1] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H3N |
| Massa molecolare (u) | 41,05[2] |
| Numero CAS | Immagine_3D_2H-Azirina |
| PubChem | 135972 |
| SMILES | C1C=N1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.0 ±0.1 |
| Temperatura di ebollizione | 16.3 ± 23.0 °C a 760 mmHg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | -45.9 ± 23.4 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
Vi sono due isomeri di struttura dell'azirina: 1H-azirina con un doppio legame tra gli atomi di carbonio C=C, è instabile e si ricompone alla forma tautomerica 2H-Azirina, un composto eterociclo di tre atomi (2 carboni, 1 azoto) con un legame doppio C=N, quindi la forma insatura dell'aziridina. Il 2H-azirina può essere considerata immina in tensione e può essere isolata.
Le azirine sono composti organici insaturi con 3 membri contenenti il gruppo funzionale azirina e sono collegati agli analoghi composti saturi derivati dall'aziridina.[4] Sono altamente reattivi ma riportati in alcuni prodotti naturali come la disidazirina.
Sintesi
modificaI metodi di sintesi delle azirine vengono detti azirinazione.
Il 2H-azirina è spesso ottenuto dalla termolisi di vinil azoturo. [5] Durante la reazione, un nitrene si forma come intermedio.
Sintesi dell'azirina
Alternativamente, può ottenersi dall'ossidazione della corrispondente aziridina.
Reazioni
modificaLa fotolisi delle azirine (sotto 300 nm) è una maniera molto efficiente per generare iluri di nitrile. Questi composti sono dipolari e possono essere imprigionati da una varietà di dipolarofili per formare composti eterociclici, e.g. pirroline.
Il sistema a tensione d'anello subisce reazioni che favoriscono l'apertura dell'anello e può agire come nucleofilo o un elettrofilo.
Un'azirina organica è un intermedio nella reazione di riarrangiamento di Neber.
Forma cationica
modificaIl massimo dell'assorbimento è nell'intervallo ultravioletto alla lunghezza d'onda di λ = 229 nm. [6]
La forma cationica delle azirine è il più piccolo sistema aromatico eterociclico :
Mesomerismo stabilizzante del catione azirinio
Note
modifica- ^ (EN) Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). 6ed, Cambridge (UK), RSC/IUPAC (2005). ISBN 0-85404-438-8. Versione elettronica.
- ^ (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
- ^ Questa sostanza non è stata ancora classificata in termini di pericolosità o una fonte attendibile e stimabile non è stata ancora trovata.
- ^ (EN) Teresa M. V. D. Pinho e Melo; Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves, Exploiting 2-Halo-2H-Azirine chemistry, in Current Organic Synthesis, vol. 1, n. 3, 2004, pp. 275–292, DOI:10.2174/1570179043366729 (archiviato dall'url originale il 28 settembre 2006).
- ^ (EN) Palacios F; Ochoa de Retana AM; Martinez de Marigorta E; de los Santos JM, 2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry, in Eur. J. Org. Chem., vol. 2001, n. 13, 2001, pp. 2401–2414, DOI:10.1002/1099-0690(200107)2001:13.
- ^ (EN) J. C. Guillemin; J. M. Denis; M. C. Lasne; J. L. Ripoll, Synthese d'imines cycliques non-stabilisees par reactions gaz-solide sous vide et thermolyse-eclair (1,2), in Tetrahedron, vol. 44, n. 14, 1988, pp. 4447-4456, DOI:10.1016/S0040-4020(01)86146-9.
Voci correlate
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