Azotiprite

chemioterapia
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Le azotipriti (o azotoipriti o azoipriti o mostarde azotate) sono agenti chemioterapici citotossici simili all'iprite, sostanza cancerogena. Nonostante il loro uso comune come medicinali, si tratta di composti usati anche in qualità di armi chimiche per scopi bellici e sono derivati dell'iprite. Si presentano sotto forma di gas inodore, incolore e insapore.[1][2]

Struttura della molecola HN1.
Struttura della mecloretamina.

La prima azoiprite ad essere usata come farmaco fu la mustina, adesso non più utilizzata, ma che fu il primo farmaco ad essere usato nella lotta ai tumori come agente chemioterapico. È una sostanza di schedula 1 nella convenzione sulle armi chimiche. Altre mostarde azotate includono la ciclofosfamide, il clorambucile, l'uramustina e il melphalan.

Venne utilizzato durante la seconda guerra mondiale nella guerra chimica.[3] È infatti un vescicante[4] e anticolinesterasico. Per contrastare questi effetti si utilizzano dimercaprolo o sali di cloro.[1]

Attualmente, la ciclofosfamide è utilizzata come agente chemioterapico. Nell'organismo, mediante una reazione di Feulgen, viene trasformata in quattro molecole di acido cloridrico.

Composizione e meccanismo d'azione

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È composta da di(2-cloroetil)etilammina (HN1) e di(2-cloroetil)metilammina (HN2). La miscela azotiprite (HN1 e HN2) e tri(2-cloroetil)ammina (HN3)[5] prende il nome di "mostarda azotata".[6][7]

Le mostarde azotate agiscono esercitando proprietà radiomimetiche sul materiale citogenetico della cellula (cromosomi); gli effetti visibili sono simili a quando il materiale genetico è esposto a radiazioni.

Tipologia

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Esempi di mostarde azotate che possono essere usate per armi chimiche includono:

Molte nazioni hanno accumulato molte munizioni contenenti gas mostarda azotati durante la seconda guerra mondiale, ma nessuno fu usato in combattimento. Come con tutti i tipi di gas mostarda, le mostarde azotate costituiscono un potente agente vescicante.

Indicazioni

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Indicata contro leucemie, particolari linfomi e nel mieloma. Agisce da antiblastico.[8]

Effetti indesiderati

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Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano nausea e vomito.

  1. ^ a b Proprietà tossicologiche di alcuni agenti chimici e batteriologici rilevanti sotto il profilo bellico, su grurifrasca.net. URL consultato il 25 dicembre 2020 (archiviato dall'url originale il 13 aprile 2013).
  2. ^ Altra forma in cui si mostra è quella di liquido scuro con odore di pesce avariato. Archiviato il 6 aprile 2005 in Internet Archive.
  3. ^ https://www.europarl.europa.eu/meetdocs/2004_2009/documents/am/722/722454/722454it.pdf
  4. ^ Croce Verde Torino - Via Dorè, 4 - 10121 Torino - tel. 011 5621606 - Agenti NBC
  5. ^ Ovvero tri-2-cloroetilammine
  6. ^ http://www.comune.pisa.it/ufficio-controllo-territorio/filePDF/NBC.pdf[collegamento interrotto]
  7. ^ Copia archiviata (PDF), su casaleinforma.it. URL consultato il 10 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 28 aprile 2015).
  8. ^ Azotiprite, in Treccani.it – Vocabolario Treccani on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.

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Collegamenti esterni

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