Bacampicillina
La bacampicillina è un antibiotico beta-lattamico. La bacampicillina è un profarmaco dell'ampicillina dalla quale si distingue per un'aumentata biodisponibilità.[1]
| Bacampicillina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1-etossicarbonilossietil(2S,5R)-6-[[(2R)-2-amino-2-fenilacetil]amino]-3,3-dimetil-7-osso-4-tio-1-azabiciclo[3.2.0]eptan-2-carbossilato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C21H27N3O7S |
| Massa molecolare (u) | 465,52 g/mol |
| Numero CAS | |
| Codice ATC | J01 |
| PubChem | 39849 CID 39849 |
| DrugBank | DBDB01602 |
| SMILES | CCOC(=O)OC(C)OC(=O)C1C(SC2N1C(=O)C2NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 0,123 g/l |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Antibatterico |
| Modalità di somministrazione | Orale |
| Indicazioni di sicurezza | |
Meccanismo di azione
modificaLa bacampicillina, come profarmaco dell'ampicillina, è microbiologicamente inattiva. L'antibiotico, dopo la somministrazione orale, viene assorbito dalla mucosa gastrointestinale e idrolizzato dalle esterasi presenti nella parete intestinale ad ampicillina, che ne costituisce di fatto la forma attiva. La bacampicillina agisce attraverso l'inibizione della biosintesi di peptidi della parete cellulare batterica.
Indicazioni terapeutiche
modificaLa bacampicillina è impiegata nel trattamento di infezioni delle vie respiratorie superiori e inferiori, della pelle, dei tessuti molli e delle vie urinarie, in particolare le uretriti acute sostenute da gonococchi (uretrite blenorragica).[2] Questo composto è efficace su batteri Gram-positivi (stafilococchi) e Gram-negativi (Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae, Escherichia coli, Proteus mirabilis, Salmonella, Shigella).
Note
modifica- ^ Bodin NO, Ekström B, Forsgren U, LP Jalar, L Magni, CH Ramsay e B Sjöberg, Bacampicillin: a New Orally Well-Absorbed Derivative of Ampicillin, in Antimicrob Agents Chemother, vol. 8, n. 5, novembre 1975, pp. 518–25, PMC 429411, PMID 1211909.
- ^ DrugBank, Bacampicillin, su drugbank.ca.
Altri progetti
modifica
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su bacampicillina
