Benzoile
In chimica organica, il benzoile è un gruppo funzionale che si ottiene dall'acido benzoico C6H5-CO–OH togliendo l'ossidrile (OH), ed ha quindi formula C6H5-CO–.[1][2] È un acile e in particolare un aroile, in cui al carbonile >C=O è unito al fenile (Ph), cioè un arile (il più semplice), per cui viene a volte rappresentato come Ph-CO– o anche semplicemente PhCO–.[3] Allorché in reazioni o schemi di reazione non si modifichi, per semplicità viene utilizzato il suo simbolo, che è Bz.[1] Il nome deriva da benz(ene)+oile, il suffisso che designa gli acili.
Il termine "benzoile" non dev'essere confuso con benzile (simbolo: Bn), avente formula C6H5-CH2–.[4]
Nomenclatura
modificaOltre all'acido benzoico, il cloruro di benzoile (PhCO–Cl) è un composto molto rappresentativo per il gruppo funzionale, in quanto si presta facilmente ad essere trasformato in diversi altri derivati benzoilici: chetoni, come acetofenone (PhCO–CH3) e benzofenone (PhCO–Ph); esteri, come i benzoati alchilici (PhCO–OR) o arilici (PhCO–OAr), o anche benzoati salini, come il benzoato di sodio (PhCO–ONa); ammidi, come la benzammide (PhCO–NH2). Il radicale C6H5-CO•, corrispondente al gruppo funzionale, può essere ottenuto per irradiazione (fotolisi) del difenilgliossal (PhCOCOPh).[5]
Composti benzoilici
modificaIn natura il benzoile è presente nel tioestere benzoil-CoA.[6] Benzoil esteri e ammidi sono composti noti in chimica organica. Gli esteri sono utilizzati come gruppo di protezione nel campo della sintesi organica,[7] e possono essere facilmente rimossi per idrolisi in una soluzione basica diluita. Il Benzoil-β-D-glucoside è una sostanza che si trova in natura in una specie di felce detta Pteris ensiformis.
Note
modifica- ^ a b benzoyl group (CHEBI:22733), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 9 novembre 2024.
- ^ (EN) Morris Christopher G., Academic Press Dictionary of Science and Technology, Gulf Professional Publishing, 1992, p. 246, ISBN 9780122004001.
- ^ (EN) Maki Takao; Takeda Kazuo, Benzoic Acid and Derivatives, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2000, DOI:10.1002/14356007.a03_555.
- ^ benzyl group (CHEBI:22744), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 9 novembre 2024.
- ^ (EN) David L. Bunbury e Chiou Tong Wang, The photolysis of benzil in cyclohexane solution, in Canadian Journal of Chemistry, vol. 46, n. 9, 1º maggio 1968, pp. 1473–1479, DOI:10.1139/v68-243. URL consultato il 9 novembre 2024.
- ^ Abigail W. Porter e Lily Y. Young, Chapter Five - Benzoyl-CoA, a Universal Biomarker for Anaerobic Degradation of Aromatic Compounds, vol. 88, Academic Press, 1º gennaio 2014, pp. 167–203, DOI:10.1016/b978-0-12-800260-5.00005-x. URL consultato il 9 novembre 2024.
- ^ (EN) Blackburn G. Michael, Nucleic Acids in Chemistry and Biology, Royal Society of Chemistry, 2006, p. 145, ISBN 9780854046546.
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