Biguanide
La biguanide è un composto organico di formula H2N-C(=NH)-NH-C(=NH)-NH2, capostipite della famiglia dei derivati biguanidici, molecole di interesse farmaceutico utilizzate principalmente per la cura del diabete mellito di tipo 2[2]. Col termine biguanide ci si può riferire, oltre che alla singola specie chimica, anche ad una qualsiasi delle molecole appartenenti alla classe dei derivati[3]. La biguanide in ambiente acquoso ha carattere fortemente basico ed è in grado di chelare i cationi metallici[4].
| Biguanide | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1-(diamminometilidene)guanidina | |
| Abbreviazioni | |
| HBg | |
| Nomi alternativi | |
| Guanilguanidina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H7N5 |
| Massa molecolare (u) | 101.11048 |
| Aspetto | solido |
| Numero CAS | (HCl) |
| Numero EINECS | 200-251-8 |
| PubChem | 5939 |
| DrugBank | DBDB13100 |
| SMILES | C(=NC(=N)N)(N)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 136 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 460 mg/kg, topo, o.s. (HCl) 740 mg/kg, topo, intraperitoneale (HCl)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
Struttura
modificaVirtualmente la biguanide si trova in equilibrio chimico tra due forme di struttura che differiscono per la posizione di un doppio legame e di un atomo di idrogeno, come avviene nel fenomeno della tautomeria[5].
- H2N-C(=NH)-NH-C(=NH)-NH2 ⇄ H2N-C(=NH)-N=C(-NH2)-NH2
Analisi cristallografiche ai raggi X hanno tuttavia dimostrato che la biguanide non è simmetrica, e che quindi la sua forma di struttura coinciderebbe esclusivamente con l'isomero il cui azoto centrale è privo di atomi di idrogeno[4], struttura stabilizzata inoltre da un legame a idrogeno N-H intramolecolare[5].
Sintesi
modificaLa biguanide può essere ottenuta facendo reagire in etanolo una mole di guanidina con una mole di una generica O-alchilisourea, di formula H2N-C(=NH)-OR. A reazione completa si ottiene una mole di biguanide ed una mole dell'alcol primario R-OH[5].
- N2H-C(=NH)-NH2 + H2N-C(=NH)-OR → H2N-C(=NH)-NH-C(=NH)-NH2 + R-OH
Reattività
modificaLa biguanide, in opportune condizioni, è virtualmente in grado di ciclizzare per reazione con un composto organico carbonilico (in genere un alogenuro acilico), dando la formazione di derivati 6-sostituiti della 2,4-diammino-1,3,5-triazina. Di norma la reazione prevede l'utilizzo di un derivato della biguanide N-sostituito con un generico gruppo R acilico o arilico[6]:
A partire dalla biguanide è anche teoricamente possibile ottenere la melammina. Facendo reagire un derivato N,N'-disostituito della biguanide con la carbodiimmide in presenza di DMF è possibile ottenere derivati N,N'-disostituiti della melammina[6].
La biguanide è inoltre un intermedio di reazione della sintesi del nitrato di guanidina. Facendo reagire cianoguanidina e nitrato d'ammonio a circa 160 °C in ambiente acquoso si forma il nitrato di biguanide (stabile nella sua forma protonata H2Bg+), intermedio di reazione che si converte in nitrato di guanidina con il proseguire della reazione[7].
Note
modifica- ^ (EN) Biguanide monohydrochloride, su ChemIDplus, National Library of Medicine. URL consultato il 10 giugno 2015.
- ^ Biguanide, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 9 giugno 2015.
- ^ Biguanide, su treccani.it – Dizionario di Medicina (2010). URL consultato il 9 giugno 2015.
- ^ a b (EN) Peter Sheridan, Description of Current Research Projects, su colgate.edu, Colgate University website. URL consultato il 9 giugno 2015.
- ^ a b c (EN) Alan R. Katritzky, Srinivasa R. Tala e Anamika Singh, Biguanidines, guanylureas and guanylthioureas (PDF), in Arkivoc, Arcat USA, inc., 2010, p. 79, ISSN 1551-7012. URL consultato il 9 giugno 2015.
- ^ a b (EN) Ma Xiang, Synthesis and bioactivity study of 4,6-diamino-1,3,5-triazines [collegamento interrotto], su scholarbank.nus.edu.sg, National University of Singapore, 2006, pp. 6-7. URL consultato il 10 giugno 2015.
- ^ (EN) Tenney L. Davis, Guanidine nitrate, in Organic Syntheses, vol. 7, n. 46, John Wiley & Sons, 1927, DOI:10.15227/orgsyn.007.0046, ISSN 0078-6209. URL consultato il 9 giugno 2015.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- biguanide, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
- (EN) biguanide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
