Chinolina
La chinolina è un composto chimico eterociclico aromatico. Come l'isochinolina, è una molecola isoelettronica del naftalene. È nota anche con i nomi di 1-benzazene, benzo[b]piridina, oppure 1-azanaftalene.
| Chinolina | |
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| Nome IUPAC | |
| 1-azanaftalene | |
| Nomi alternativi | |
| 1-benzazene Benzo[b]piridina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H7N |
| Massa molecolare (u) | 129,16 |
| Aspetto | liquido da incolore a bruno |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-051-6 |
| PubChem | 7047 |
| DrugBank | DBDB18050 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=N2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,09 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 293 K | 4,9 |
| Solubilità in acqua | 6 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | −15 °C (258 K) |
| Temperatura di ebollizione | 237 °C (510 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 8 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 107 °C (380 K) |
| Limiti di esplosione | 1,2 - 7% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 480 °C (753 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 350 - 341 - 312 - 302 - 319 - 315 - 411 |
| Consigli P | 201 - 273 - 302+352 - 305+351+338 - 308+313 [1] |
A temperatura ambiente si presenta come un liquido altobollente di colore giallo pallido.
Applicazioni
modificaLa produzione mondiale di chinolina è di circa 4 tonnellate l'anno (dati del 2005). Trova applicazioni sia nella produzione di coloranti azotati, che in quella di 8-idrossichinolina; viene usata come solvente per resine e terpeni[2]. È usata come "veleno" nel catalizzatore di Lindlar, impiegato nella riduzione catalitica degli alchini ad alcheni cis; l'impiego della chinolina in questo tipo di reazione è necessario per ridurre il potere catalitico del palladio ed evitare la completa riduzione dell'alchino ad alcano.
Trova uso come solvente nelle reazioni di decarbossilazione di composti organici.
Note
modifica- ^ scheda della chinolina su IFA-GESTIS
- ^ Gerd Collin; Hartmut Höke. "Quinoline and Isoquinoline". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_465
Voci correlate
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) quinoline, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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