Elettrofilo

In chimica, un elettrofilo è una specie chimica che prende parte ad una reazione accettando un doppietto elettronico da un'altra specie (il nucleofilo), instaurando un legame con esso.^[1] È pertanto un acido di Lewis.^[2]

Gli elettrofili possono essere molecole neutre con orbitali vuoti - ad esempio il borano (BH₃) - o cationi, sia inorganici che organici (carbocationi).

Esempi di molecole che si comportano da elettrofilo sono l'anidride solforica e l'anidride carbonica.^[3]

Attacco elettrofilo

Gli elettrofili reagiscono con specie ricche di elettroni (legami multipli, anelli aromatici, etc.) formando delle specie intermedie instabili, che possono evolvere:

o addizionando altre specie (reazione di addizione elettrofila, ad esempio la somma di alogeni agli alcheni);
o espellendo una parte (reazione di sostituzione elettrofila, tipica dei composti aromatici).

Note

^ (EN) IUPAC Gold Book, "electrophile (electrophilic)"
^ Da notare i due termini, sebbene correlati, non sono sinonimi. Infatti il termine "elettrofilo" fa riferimento all'ambito della cinetica chimica, cioè una specie è tanto più elettrofila quanto più velocemente attrae a sé gli elettroni di un'altra specie chimica, mentre il termine "acido di Lewis" fa riferimento alla termodinamica della reazione (cioè in condizioni di equilibrio), per cui un acido di Lewis è tanto più forte quanto più tende (dal punto di vista termodinamico) ad attrarre a sé gli elettroni di un'altra specie chimica.
^ Solomons, p. 123.

Bibliografia

T. W. Graham Solomons, Chimica organica, a cura di G. Ortaggi, D. Misiti, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 1988, ISBN 88-08-09414-6. URL consultato il 23 ottobre 2009 (archiviato dall'url originale il 18 gennaio 2012).

Voci correlate

Collegamenti esterni

(EN) electrophile, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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[1] (EN) IUPAC Gold Book, "electrophile (electrophilic)"

[2] Da notare i due termini, sebbene correlati, non sono sinonimi. Infatti il termine "elettrofilo" fa riferimento all'ambito della cinetica chimica, cioè una specie è tanto più elettrofila quanto più velocemente attrae a sé gli elettroni di un'altra specie chimica, mentre il termine "acido di Lewis" fa riferimento alla termodinamica della reazione (cioè in condizioni di equilibrio), per cui un acido di Lewis è tanto più forte quanto più tende (dal punto di vista termodinamico) ad attrarre a sé gli elettroni di un'altra specie chimica.

[3] Solomons, p. 123.

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