Gruppo funzionale

Un gruppo funzionale, in chimica organica, indica una parte della struttura di una molecola caratterizzata da specifici elementi e da una struttura ben definita e precisa, che conferisce al composto una reattività tipica e simile a quella di altri composti contenenti lo stesso gruppo.^[1] In buona sostanza, un gruppo funzionale costituisce "il centro della reattività chimica della molecola".^[2] Il concetto di gruppo funzionale è analogo a quello di ione e di radicale.^[3]

Elenco di alcuni gruppi funzionali

Tra i gruppi funzionali più comuni vi sono:

nome del gruppo funzionale	formula del gruppo funzionale	classe di composti contenenti il gruppo funzionale	prefisso	suffisso
alchile	-(CH₂)_nH	Alcani	alchil-	-ano
alchenile	>C=C<	Alcheni	alchenil-	-ene
alchinile	-C≡C-	Alchini	alchinil-	-ino
fenile	-C₆H₅	Idrocarburi aromatici^[4]	fenil-	-benzene
alogenuro	-F -Cl -Br -I (generico: -X)	Alogenuri alchilici	fluoro-; cloro-; bromo-; iodo-	-alogenuro
alo-formile	-CO-X	Alogenuri acilici		alogenuro di ...-oile
gruppo amminico primario	-NH₂	ammine primarie	ammino-	-ammina
gruppo amminico secondario	-NHR	ammine secondarie	alchilammino-	-alchilammina^[5]
gruppo amminico terziario	-NRR'	ammine terziarie	alchilammino-	-alchilammina
gruppo imminico primario	>C=NH	immine primarie	immino-	-immina
gruppo imminico secondario	>C=NR	immine secondarie	alchilimmino-	-alchilimmina
gruppo ammidico primario	-CO-NH₂	ammidi primarie	carbossammide-	-ammide^[6]
gruppo ammidico secondario	-CO-NHR	ammidi secondarie	alchilcarbossammide-	-alchilammide
gruppo ammidico terziario	-CO-NRR'	ammidi terziarie	alchilcarbossammide-	-alchilammide
gruppo -azo-	-N=N-	Azocomposti	-azo-	-azo-
gruppo azido-	-N₃	Azoturi	azido-
gruppo nitro-	-NO₂	Nitroderivati	nitro-
gruppo nitroso-	-N=O	Nitrosocomposti	nitroso-
gruppo ciano-	-C≡N	Nitrili	ciano-	-nitrile
gruppo -cianato	-O-C≡N	Cianati		-cianato
gruppo -isocianato	-N=C=O	Isocianati		-isocianato
gruppo -tiocianato	-S-C≡N	Tiocianati		-tiocianato
gruppo -isotiocianato	-N=C=S	Isotiocianati		-isotiocianato
gruppo -carbammico	-O-CO-NH-	Uretani		-carbammato
fulminato	-CNO	fulminati		fulminato-
idrossile	-OH	Alcoli	idrossi-	-olo
carbonile	-CO-	Acidi carbossilici, Aldeidi, Chetoni, Esteri
carbossile	-COOH	Acidi carbossilici	carbossi-	acido ...-oico
formile	-CHO	Aldeidi	formil-	-ale
acile	-CO-R	Chetoni	alcoil-^[7]	-one
gruppo acilossi	-CO-O-R	Esteri		-oato di alchile^[8]
gruppo alcossi	-O-R	Eteri	alcossi-	-alchil etere
	-O-O-R	Perossidi	alcoperossi-	-alchil perossido
gruppo solfidrilico	-SH	Mercaptani	mercapto-	-tiolo
	-S-R	Solfuri	alchiltio-	-alchil solfuro
gruppo solfonico	-SO₂-R	Solfoni		-alchil solfone
	-SO₂-OH	Acidi solfonici		acido ...-solfonico

Su un'unica molecola possono coesistere più gruppi funzionali diversi come, ad esempio, negli amminoacidi.

Gli atomi di carbonio adiacenti a quello cui il gruppo funzionale è legato vengono detti α, i successivi β e così via.

Correlazioni sui gruppi funzionali

Ogni molecola può essere vista come l'insieme di più gruppi funzionali associati tra loro. Partendo da questo presupposto, sono state messe a punto delle correlazioni di tipo sperimentale che, partendo dalla conoscenza del tipo e del numero di gruppi funzionali presenti in una molecola, permettono di predire (con una certa approssimazione) il valore delle grandezze chimico-fisiche (ad esempio viscosità, tensione superficiale, calore di fusione) del composto preso in esame.

In pratica a ogni gruppo funzionale è associato un contributo (ottenuto per via sperimentale da misure effettuate su molti composti chimici che contengono il gruppo funzionale in questione), quindi sommando i contributi associati a tutti i gruppi funzionali della molecola in esame si ottiene il valore stimato. Essendo delle correlazioni, il valore della grandezza chimico-fisica così ottenuto può variare anche sensibilmente dal valore ottenuto da misure sperimentali dirette, quindi questo metodo viene utilizzato solo nel caso in cui non si abbia a disposizione il valore sperimentale oppure se il grado di precisione richiesto dal calcolo non è elevato.^[9]

Note

^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - functional group (F02555), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 28 marzo 2024.
^ T. W. Graham Solomons, "Chimica organica" (2ª ed. italiana a cura di Domenico Misiti e Giancarlo Ortaggi), Zanichelli, 1993, pagina 52. ISBN 88-08-09414-6
^ Le differenze tra "gruppo funzionale" e "radicale libero" si trovano alla pagina Radicale libero.
^ tutti i composti che contengono il gruppo fenile sono aromatici, non tutti i composti aromatici hanno il gruppo fenile
^ in questa tabella alchil indica un nome generico, che viene sostituito dal nome dei gruppi alchilici rappresentati da R e R'
^ le ammidi primarie prendono il nome dall'acido carbossilico da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella
^ è il nome del gruppo acilico corrispondente all'acido carbossilico da cui deriva col suffisso -oile (es.: acido benzoico > benzoile)
^ gli esteri prendono il nome dall'acido carbossilico e dall'alcol da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella (acido benzoico + metanolo > benzoato di metile)
^ (EN) Robert Perry e Don W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, 8ª ed., McGraw-Hill, 2007, pp. da 2-337 a 2-374, ISBN 0-07-142294-3.

Voci correlate

Altri progetti

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Collegamenti esterni

(EN) functional group, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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[1] The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - functional group (F02555), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 28 marzo 2024.

[2] T. W. Graham Solomons, "Chimica organica" (2ª ed. italiana a cura di Domenico Misiti e Giancarlo Ortaggi), Zanichelli, 1993, pagina 52. ISBN 88-08-09414-6

[3] Le differenze tra "gruppo funzionale" e "radicale libero" si trovano alla pagina Radicale libero.

[4] tutti i composti che contengono il gruppo fenile sono aromatici, non tutti i composti aromatici hanno il gruppo fenile

[a-5] questa tabella alchil indica un nome generico, che viene sostituito dal nome dei gruppi alchilici rappresentati da R e R'

[b-6] rimarie prendono il nome dall'acido carbossilico da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella

[c-7] è il nome del gruppo acilico corrispondente all'acido carbossilico da cui deriva col suffisso -oile (es.: acido benzoico > benzoile)

[d-8] steri prendono il nome dall'acido carbossilico e dall'alcol da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella (acido benzoico + metanolo > benzoato di metile)

[9] (EN) Robert Perry e Don W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, 8ª ed., McGraw-Hill, 2007, pp. da 2-337 a 2-374, ISBN 0-07-142294-3.

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