Nympheal

Nympheal è il nome commerciale di una aldeide aromatica sintetica, caratterizzata da un intenso odore floreale di mughetto, talcato, anisico, acquoso. Viene usata per aggiungere note di mughetto a cosmetici, profumi e altri prodotti per la cura della persona e della casa. In profumeria è stata usata in Woman in Gold (Kilian, 2017) e Kimoji Peach (Kim Kardashian West, 2018).

Nympheal
Formula di struttura di Nympheal
Nome IUPAC
3-(4-Isobutil-2-metilfenil)propanale
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C14H20O
Massa molecolare (u)	204,3
Aspetto	liquido da incolore a giallino
Numero CAS	1637294-12-2
Numero EINECS	811-285-3
SMILES	CC(C)CC1=CC=C(CCC=O)C(C)=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,951
Solubilità in acqua	20,7 mg/L a 20 °C
Temperatura di fusione	<−50 °C (223 K)
Temperatura di ebollizione	279 °C (552 K)
Tensione di vapore (Pa) a 20°C K	0,076
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	144,5 °C
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 317 - 319 - 332 - 411
Consigli P	261 - 264 - 273 - 280 - 304+312 - 304+340 - 391

Storia

La sintesi di molecole che imitassero l'aroma di mughetto ha interessato i chimici fin dall'inizio del XX secolo. I primi composti artificiali ottenuti furono aldeide ciclamino (1919) e Lilial (1952). Quest'ultima fragranza ebbe un successo straordinario e fu ampiamente usata in prodotti cosmetici e casalinghi. Quando emersero problemi di tossicità l'uso di Lilial ebbe limitazioni d'uso, finché nel 2022 il suo impiego nei cosmetici fu vietato nell'Unione europea. Una delle molecole sviluppate per superare i problemi di Lilial fu Nympheal, sintetizzata da Andreas Goekel, Philip Kraft e collaboratori nei laboratori della Givaudan. Nympheal fu brevettata nel 2014 e immessa nel mercato nel 2016. Il nome Nympheal è stato ispirato dalla serie di dipinti Ninfee di Claude Monet.

Proprietà

Nympheal è uno dei più potenti aromi di mughetto noti; caratterizzato da una soglia olfattiva di 0,02 ng/L, è oltre 20 volte più potente di Lilial (0,45 ng/L). La presenza di un "gruppo metile magico" sull'anello benzenico è stata considerata essenziale per ottenere un composto privo dei problemi di tossicità di Lilial. Si è ipotizzato che la funzione del gruppo metile sia impedire la degradazione metabolica della vicina catena aldeidica, evitando la formazione di derivati tossici dell'acido benzoico.

Sintesi

Sono state esplorate varie vie di sintesi per arrivare a un ragionevole processo di produzione di Nympheal. La figura seguente illustra schematicamente la procedura. Si inizia da una miscela di 3- e 5-isobutil-1-metilcicloesene (1) e si conduce una deidrogenazione per aromatizzare l'anello (2). Una successiva bromurazione porta al bromoderivato 3; segue una reazione di Grignard con DMF per arrivare alla 4-isobutil-2-metil-benzaldeide (4). Questa è convertita al dimetil acetale (5), e la catena aldeidica viene allungata tramite una reazione di Müller-Cunradi-Pieroh con etilviniletere ottenendo (6). Infine una idrogenazione porta a Nympheal (7).

Schema del processo industriale di sintesi di Nympheal

Uno degli svantaggi di Nympheal è che sinora non è stato possibile sintetizzarla da materiali di partenza rinnovabili. È stato però individuato un processo sostenibile che porta a molecole molto simili a Nympheal, a partire da un derivato dell'estere di Hagemann.

Bibliografia

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