Phosmet

Phosmet
	Formula di struttura
Nome IUPAC
	O,O-dimetil-S-ftalimidometil-fosforoditionato
Nomi alternativi
	Phosmet; Fosmet; Imidan
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C11H12NO4PS2
Massa molecolare (u)	317,3
Aspetto	Cristalli incolori
Numero CAS	732-11-6
Numero EINECS	211-987-4
PubChem	12901
DrugBank	DBDB11448
SMILES	COP(=S)(OC)SCN1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,03
Solubilità in acqua	0,03 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione	72 °C (345 K)
Tensione di vapore (Pa) a 323 K	0,133
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi R	21/22 50/53
Consigli P	273 - 280 - 501

Il Phosmet o Fosmet è un composto eterociclico della categoria dei fosforganici impiegato come insetticida in agricoltura.

Proprietà fitosanitarie

Il Fosmet è neurotossico per la sua attività esercitata come inibitore dell'acetilcolinesterasi a livello di sinapsi. Penetra nei tessuti vegetali diffondendosi negli strati superficiali ed agisce sia per contatto sia per ingestione; è dotato di un ampio spettro d'azione e di una discreta persistenza.

Ambiti d'impiego

In Italia è autorizzato l'impiego sulle drupacee (pesco, susino, albicocco, ciliegio), sulle pomacee (melo, pero), sugli agrumi, sull'olivo (fino al 2022), sulla patata.

È indicato per combattere insetti ad apparato boccale pungente-succhiatore (Rincoti), minatori delle foglie, dei frutti e dei rametti (Ditteri, Lepidotteri), ricamatori (Lepidotteri) e defogliatori in generale (Lepidotteri e Coleotteri). Svolge inoltre un'azione secondaria e collaterale sugli Acari.

Tossicologia e impatto ambientale

Al pari di molti fosforganici di nuova generazione, il Fosmet è ritenuto di tossicità moderata, pertanto è distribuito in formulati commerciali a concentrazioni relativamente basse (non classificati), tuttavia per la sua azione anticolinesterasica è un prodotto che mantiene una discreta pericolosità.

Può essere assunto per inalazione, per assorbimento attraverso la pelle e per ingestione. L'inalazione provoca vertigine, nausea, difficoltà respiratoria, debolezza e crampi muscolari. L'ingestione provoca un avvelenamento più grave che si manifesta con vomito, crampi addominali, diarrea, convulsioni, perdita della conoscenza.

La LD₅₀ è di 113–160 mg/kg per via orale (nel ratto) e di oltre 3000 mg/kg per via dermale (coniglio).

L'impatto ambientale è notevole: ha un'azione dannosa sull'entomofauna utile, in particolare nei confronti delle api verso le quali mostra una tossicità elevata, ed è nocivo nei confronti degli organismi acquatici.