Subossido di carbonio
Il subossido di carbonio, o diossido di tricarbonio, è un ossido del carbonio con formula molecolare C3O2 e formula di struttura O=C=C=C=O. I suoi quattro doppi legami cumulati ne fanno un eterocumulene. È uno dei componenti stabili della serie degli ossidi di carbonio lineari O=Cn=O, di cui fanno parte anche il diossido di carbonio (O=C=O) e il diossido di pentacarbonio (O=C=C=C=C=C=O).
| Subossido di carbonio | |
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| Nome IUPAC | |
| diossido di tricarbonio | |
| Nomi alternativi | |
| subossido di carbonio sottossido di carbonio 1,2-propadiene-1,3-dione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3O2 |
| Massa molecolare (u) | 68,03 |
| Aspetto | gas incolore dal forte odore pungente |
| Numero CAS | |
| PubChem | 136332 |
| SMILES | C(=C=O)=C=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (kg·m−3, in c.s.) | 3 x 10−3 |
| Indice di rifrazione | 1,4538 (0 °C) |
| Solubilità in acqua | reagisce immediatamente |
| Temperatura di fusione | 166,15 (-107 °C) |
| Temperatura di ebollizione | 279,95 (6,8 °C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 20-36 |
| Frasi S | 23 |
La sua scoperta si deve al chimico britannico Benjamin Collins Brodie che nel 1873 sottopose alla scarica elettrica il monossido di carbonio.[1][2] Marcellin Berthelot coniò il nome subossido di carbonio,[3] mentre Otto Diels affermò successivamente che i nomi dicarbonil metano e diossoallene, più prettamente attinenti alla chimica organica, erano anche corretti.
Struttura
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Studi di spettroscopia IR e di diffrazione di elettroni dimostrano che la molecola possiede una struttura quasi-lineare. Il doppio legame C=C possiede una lunghezza di 128 pm, mentre il legame C=O è lungo 116 pm.[4]
Sintesi
modificaViene sintetizzato riscaldando una miscela di anidride fosforica (P4O10) e acido malonico o esteri dell'acido malonico in assenza di tracce di acqua.[5] Di conseguenza, il composto può anche essere considerato l'anidride dell'acido malonico ottenuta eliminando due molecole di acqua. L'anidride malonica (da non confondere con l'anidride maleica) è una molecola reale.[6]
Diversi altri metodi di sintesi e reazioni del subossido di carbonio sono stati descritti da Reyerson nel 1930.[7]
Il subossido di carbonio polimerizza spontaneamente formando un solido paramagnetico di colore variabile dal rosso, giallo o nero. Si presume che sua struttura sia del tipo poli α-pironica, simile a quella del 2-pirone (α-pirone).[8][9] Nel 1969, fu ipotizzato che il colore della superficie di Marte fosse dovuto a questo composto; ciò fu smentito dalle sonde del programma Viking.[10]
Usi
modificaIl subossido di carbonio è utilizzato nella sintesi dei malonati e come agente ausiliario per migliorare l'affinità delle pelli alla tinture.
Note
modifica- ^ Brodie B. C. (1873). "Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide". Proceedings of the Royal Society (London) 21: 245–247
- ^ Brodie B. C. (1873). "Über eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds". Annalen der Chemie 169: 270
- ^ Marcellin Berthelot (1891). "Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone". Annales de chimie et de physique 6 (24): 126–132
- ^ Nils Wiberg, Egon Wiberg, Arnold Fr. Holleman: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. Gruyter Verlag; Edizione 102, 2007 ISBN 978-3-11-017770-1.
- ^ ^ Diels O, Wolf B (1906). "Ueber das Kohlensuboxyd. I". Chemische Berichte 39: 689–697
- ^ (EN) Articolo su SpringerLink
- ^ Reyerson L. H., Kobe K. (1930). "Carbon Suboxide". Chemical Reviews 7: 479–492
- ^ M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck (2004). "Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering". Angewandte Chemie International Edition 116 (43): 5843–5846
- ^ A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt (2001). "The Structure of Carbon Suboxide, C3O2, in the Solid State". Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 627 (1): 73–76
- ^ William T. Plummer & Robert K. Carsont (1969). "Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?". Science 166: 1141
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) Subossido di carbonio su WebElements, su webelements.com.
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