Witaferina A
composto chimico
La witaferina A è un lattone steroideo che si lega alla vimentina e ne inibisce il funzionamento.[1] La molecola è stata isolata per la prima volta nel 1965 dal ginseng indiano (Withania somnifera),[2] ed è stato il primo membro della famiglia dei witanolidi ad essere scoperto. La witaferina A è un potente inibitore dell'angiogenesi (formazione di nuovi vasi sanguigni).[3] La witaferina A inibisce l'attività dei fattori di trascrizione NF-κB e Sp1.[3][4] La witaferina A regola inoltre l'espressione del gene VEGF[4] e può influenzare la segnalazione cellulare del calcio.[5]
Witaferina A | |
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Nome IUPAC | |
(4β,5β,6β,22R)-4,27-Diidrossi-5,6:22,26-diepossiergosta-2,24-diene-1,26-dione | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C28H38O6 |
Massa molecolare (u) | 470,61 |
Numero CAS | |
PubChem | 265237 |
SMILES | O=C1OC(CC(=C1CO)C)C(C)C2CCC3C4CC5OC65C(O)C=CC(=O)C6(C)C4CCC23C |
Indicazioni di sicurezza | |
Note
modificaBibliografia
modifica- (EN) P. Bargagna-Mohan, A. Hamza, Y. E. Kim, Y. K. Ho e altri, The tumor inhibitor and antiangiogenic agent Withaferin A targets the intermediate filament protein Vimentin, in Chemistry & Biology, vol. 14, n. 6, 2007, pp. 623–634, DOI:10.1016/j.chembiol.2007.04.010.
- (EN) K. Jilani, A. Lupescu, M. Zbidah, N. Shaik e F. Lang, Withaferin A-stimulated Ca2+ entry, ceramide formation and suicidal death of erythrocytes, in Toxicology in Vitro, vol. 27, n. 1, 2013, pp. 52–58, DOI:10.1016/j.tiv.2012.09.004.
- (EN) D. Lavie, E. Glotter e Y. Shvo, Constituents of Withania somnifera Dun. III. The side chain of Withaferin A, in J. Org. Chem., vol. 30, n. 6, 1965, pp. 1774–1778, DOI:10.1021/jo01017a015.
- (EN) R. Mohan, H. J. Hammers, P. Bargagna-Mohan, X. H. Zhan e altri, Withaferin A is a potent inhibitor of angiogenesis, in Angiogenesis, vol. 7, n. 2, 2004, pp. 115–122, DOI:10.1007/s10456-004-1026-3.
- (EN) S. Prasanna Kumar, P. Shilpa e P. Salimath Bharati, Withaferin A suppresses the expression of vascular endothelial growth factor in Ehrlich ascites tumor cells via Sp1 transcription factor, in Current Trends in Biotechnology and Pharmacy, vol. 3, n. 2, 2009, pp. 138-148.