Chinoni

I chinoni sono una classe di composti organici formalmente derivati da composti aromatici (quali ad esempio benzene e naftalene) in cui un numero pari di gruppi -CH= è sostituito da altrettanti gruppi -C(=O)-, con i necessari riarrangiamenti dei legami doppi e singoli della struttura in modo da presentare la struttura di un dichetone ciclico completamente coniugato.

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  1,2-benzochinone
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  1,4-benzochinone
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  1,4-naftochinone
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  9,10-antrachinone

Del benzochinone, ovvero del chinone più semplice, quello derivato dal benzene, esistono due isomeri. La formula bruta del composto è C₆H₄O₂.

I due isomeri del benzochinone, l'1,2-benzochinone e l'1,4-benzochinone, sono il risultato della deidrogenazione (ossidazione) rispettivamente dell'1,2-diidrossibenzene e dell'1,4-diidrossibenzene. Una soluzione di ioduro di potassio (KI) riduce una soluzione di benzochinone ad idrochinone, il quale può essere riossidato con una soluzione di nitrato d'argento. Esiste un equilibrio di ossido-riduzione tra chinone e idrochinone, questi due composti possono, inoltre formare un complesso a trasferimento di carica, il chinidrone.

Con "chinone" si indica anche un insieme di composti che possono essere considerati come dei derivati analoghi strutturali. I chinoni non sono dei composti aromatici, sono dei dichetoni dienici.

Biochimica

I chinoni hanno una duplice importanza biologica.

Si ritrovano nel nucleo di diverse sostanze organiche fondamentali per il funzionamento del metabolismo, come ad esempio il coenzima Q coinvolto nel trasporto di elettroni a livello dei mitocondri. Sono anche i nuclei costituenti delle varie forme chimiche della vitamina K (menadione, fillochinoni, ecc.).

Dall'altro lato, i chinoni sono al tempo stesso molecole molto reattive. I loro doppi legami sono dotati di proprietà elettrofile e possono formare legami covalenti con gruppi chimici vari (tioli, ammine, ecc.). Questo molto spesso ne fa delle sostanze dotate di potere battericida, antifungino, anti-infiammatorio, citotossico ed anche mutageno. In natura vi sono moltissimi esempi di composti derivati dal benzochinone e dotati di proprietà biologiche o farmacologiche molto potenti:

• la ursinina, principio attivo dell'uva ursina (Arctostaphylos uva-ursi), usata in erboristeria contro le infezioni del tratto genito-urinario, perché dalla sua idrolisi rilascia un derivato del p-benzochinone che è antibatterico.
• lo juglone, isolato dall'albero di noce (Juglans regia) e dotato di proprietà antibatteriche ed antitumorali in vitro.
• la plumbagina, un derivato del naftochinone isolato dalla Plumbago zeylanica da diversi anni sotto studi di laboratorio perché risultato un potente antitumorale contro tumori umani molto aggressivi (carcinoma polmonare a piccole cellule, melanoma, carcinoma pancreatico).
• la rheina, uno dei principi attivi del rabarbaro e dotata di proprietà colagoghe; studi molto recenti però ne fanno un induttore dell'apoptosi in certi tipi di linee cellulari tumorali.
• la mitomicina C è un antibiotico prodotto da ceppi di Streptomyces ed usato nella chemioterapia per vari decenni contro vari carcinomi umani assieme alla
• daunomicina, meglio conosciuta come adriamicina o doxorubicina, moderno cardine della terapia antitumorale dei carcinomi, linfomi e leucemie.

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Collegamenti esterni

• (EN) quinone, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.